Karbonsavak: fizikai tulajdonságok. Karbonsavak sói
.
O
//
A -C atomok csoportját karboxilcsoportnak vagy karboxilcsoportnak nevezzük.
\
Ó
A molekulában egy karboxilcsoportot tartalmazó szerves savak egybázisúak. E savak általános képlete RCOOH.
A két karboxilcsoportot tartalmazó karbonsavakat kétbázisúnak nevezzük. Ilyenek például az oxálsav és a borostyánkősav.
Vannak olyan többbázisú karbonsavak is, amelyek kettőnél több karboxilcsoportot tartalmaznak. Ide tartozik például a hárombázisú citromsav. A szénhidrogén gyök természetétől függően a karbonsavakat telített, telítetlen és aromás csoportokra osztják.
Telített vagy telített karbonsavak például a propánsav (propionsav) vagy a már ismert borostyánkősav.
Nyilvánvaló, hogy a telített karbonsavak nem tartalmaznak n-kötések szénhidrogén gyökben.
A telítetlen karbonsavak molekuláiban a karboxilcsoport egy telítetlen, telítetlen szénhidrogéncsoporthoz kapcsolódik, például akril (propénsav) CH2=CH-COOH vagy olajsav CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) molekulákban. 7-COOH és más savak.
Amint a benzoesav képletéből látható, aromás, mivel a molekulában egy aromás (benzol) gyűrűt tartalmaz.
Nomenklatúra és izoméria
Már megvizsgáltuk a karbonsavak, valamint más szerves vegyületek nevének kialakításának általános elveit. Nézzük meg részletesebben az egy- és kétbázisú karbonsavak nómenklatúráját. A karbonsav nevét a megfelelő alkán (a molekulában azonos számú szénatomot tartalmazó alkán) nevéből alakítjuk ki az -ov utótag, az -aya végződés és a sav szó hozzáadásával. A szénatomok számozása a karboxilcsoporttal kezdődik. Például:
Sok savnak történelmileg kialakult vagy triviális neve is van (6. táblázat). 
A szerves savak változatos és érdekes világával való első megismerkedés után a telített egybázisú karbonsavakkal foglalkozunk részletesebben.
Nyilvánvaló, hogy ezeknek a savaknak az összetételét a C n H 2n O2 vagy C n H 2n +1 COOH vagy RCOOH általános képlet tükrözi.
Telített egybázisú karbonsavak fizikai tulajdonságai
Az alacsonyabb rendű savak, azaz a viszonylag kis molekulatömegű, molekulánként legfeljebb négy szénatomot tartalmazó savak jellegzetes csípős szagú folyadékok (emlékezzünk az ecetsav szagára). A 4-9 szénatomot tartalmazó savak viszkózus olajos folyadékok, kellemetlen szaggal; molekulánként több mint 9 szénatomot tartalmaznak - szilárd anyagok, amelyek nem oldódnak vízben. A telített egybázisú karbonsavak forráspontja a molekulában lévő szénatomszám növekedésével és ennek következtében a relatív molekulatömeg növekedésével nő. Például a hangyasav forráspontja 101 °C, az ecetsav 118 °C, a propionsav pedig 141 °C.
A legegyszerűbb karbonsav, a hangyás HCOOH, amelynek kis relatív molekulatömege (46), normál körülmények között 100,8 °C forráspontú folyadék. Ugyanakkor a bután (MR(C4H10) = 58) azonos körülmények között gáz halmazállapotú, forráspontja -0,5 °C. A forráspont és a relatív molekulatömeg közötti eltérés a karbonsav-dimerek képződésével magyarázható, amelyekben két savmolekula két hidrogénkötéssel kapcsolódik össze. A hidrogénkötések előfordulása világossá válik, ha figyelembe vesszük a karbonsavmolekulák szerkezetét.
A telített egybázisú karbonsavak molekulái tartalmaznak egy poláris atomcsoportot - karboxilt (gondoljuk meg, mi okozza ennek a funkciós csoportnak a polaritását) és egy gyakorlatilag nem poláris szénhidrogéncsoportot. A karboxilcsoport vonzza a vízmolekulákat, és hidrogénkötéseket hoz létre velük.
A hangyasav és az ecetsav korlátlanul oldódik vízben. Nyilvánvaló, hogy a szénhidrogéngyökben lévő atomok számának növekedésével a karbonsavak oldhatósága csökken.
A karbonsavmolekulák összetételének és szerkezetének ismeretében nem lesz nehéz megértenünk és megmagyaráznunk ezen anyagok kémiai tulajdonságait.
Kémiai tulajdonságok
A savak (szerves és szervetlen) osztályára jellemző általános tulajdonságok a hidrogén- és oxigénatomok között erősen poláris kötést tartalmazó hidroxilcsoport jelenlétének köszönhetőek a molekulákban. Ezeket a tulajdonságokat jól ismeri Ön. Tekintsük újra ezeket a vízoldható szerves savak példáján.
1. Disszociáció a savmaradék hidrogénkationjainak és anionjainak képződésével. Pontosabban ezt a folyamatot egy egyenlet írja le, amely figyelembe veszi a vízmolekulák részvételét.
A karbonsavak disszociációs egyensúlya balra tolódik el, túlnyomó többségük gyenge elektrolit. Ennek ellenére például a hangyasav és az ecetsav savanyú ízét a savas maradékok hidrogénkationokká és anionokká történő disszociációja magyarázza.
Nyilvánvaló, hogy a „savas” hidrogén jelenléte a karbonsavak molekuláiban, azaz a karboxilcsoport hidrogénje más jellemző tulajdonságokat is meghatároz.
2. Kölcsönhatás fémekkel a hidrogénig terjedő elektrokémiai feszültségtartományban. Így a vas redukálja a hidrogént az ecetsavból:
2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2
3. Bázikus oxidokkal való kölcsönhatás sót és vizet képezve:
2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20
4. Reakció fém-hidroxidokkal só és víz képzése céljából (semlegesítési reakció):
R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20
5. Kölcsönhatás gyengébb savak sóival, utóbbiak képződésével. Így az ecetsav kiszorítja a sztearinsavat a nátrium-sztearátból és a szénsavat a kálium-karbonátból.
6. A karbonsavak alkoholokkal való kölcsönhatása észterekké az Ön által már ismert észterezési reakció (a karbonsavakra jellemző egyik legfontosabb reakció). A karbonsavak alkoholokkal való kölcsönhatását hidrogénkationok katalizálják.
Az észterezési reakció reverzibilis. Az egyensúly eltolódik az észter képződése felé víztelenítő szerek jelenlétében és az észter eltávolítása a reakcióelegyből.
Az észterezés fordított reakciójában, amelyet észterhidrolízisnek neveznek (egy észtert vízzel reagáltatnak), sav és alkohol képződik. Nyilvánvaló, hogy a többértékű alkoholok, például a glicerin is reagálhatnak karbonsavakkal, azaz észterezési reakcióba léphetnek: 
Minden karbonsav (a hangyasav kivételével) a karboxilcsoporttal együtt szénhidrogén-maradékot tartalmaz a molekuláiban. Természetesen ez nem befolyásolhatja a savak tulajdonságait, amelyeket a szénhidrogén-maradék természete határoz meg.
7. Addíciós reakciók többszörös kötésnél - telítetlen karbonsavak lépnek be; például a hidrogén addíciós reakciója a hidrogénezés. Az olajsav hidrogénezésekor telített sztearinsav képződik.
A telítetlen karbonsavak más telítetlen vegyületekhez hasonlóan kettős kötésen keresztül halogéneket adnak hozzá. Például az akrilsav elszínezi a brómos vizet.
8. Szubsztitúciós reakciók (halogénekkel) - telített karbonsavak léphetnek be; például ecetsav klórral való reagáltatásával különféle klórozott savak állíthatók elő:
A szénhidrogén-maradékban egynél több szénatomot tartalmazó karbonsavak halogénezésekor olyan termékek képződhetnek, amelyekben a molekulában a halogén különböző pozíciói vannak. Ha egy reakció szabad gyökös mechanizmuson keresztül megy végbe, a szénhidrogén-maradékban lévő bármely hidrogénatom helyettesíthető. Ha a reakciót kis mennyiségű vörös foszfor jelenlétében hajtjuk végre, akkor az szelektíven megy végbe - a hidrogént csak A-helyzetben (a funkciós csoporthoz legközelebbi szénatomon) a savmolekulában. Ennek a szelektivitásnak az okait egy felsőoktatási intézményben tanulja meg kémiával.
A karbonsavak a hidroxilcsoport helyettesítésekor különféle funkcionális származékokat képeznek. Amikor ezeket a származékokat hidrolizálják, ismét karbonsav képződik.
A karbonsav-kloridot úgy állíthatjuk elő, hogy a savat foszfor(III)-kloriddal vagy tionil-kloriddal (SOCl 2) kezeljük. A karbonsav-anhidrideket úgy állítják elő, hogy klór-anhidrideket karbonsavsókkal reagáltatnak. Az észterek karbonsavak alkoholokkal történő észterezésével keletkeznek. Az észterezést szervetlen savak katalizálják.
Ezt a reakciót a karboxilcsoport protonálódása indítja el - egy hidrogénkation (proton) kölcsönhatása az oxigénatom magányos elektronpárjával. A karboxilcsoport protonálása a benne lévő szénatom pozitív töltésének növekedésével jár:
Megszerzési módszerek
A karbonsavakat primer alkoholok és aldehidek oxidációjával állíthatjuk elő.
Az aromás karbonsavak benzolhomológok oxidációjával keletkeznek.
Különféle karbonsav-származékok hidrolízise is savakat eredményez. Így egy észter hidrolízise során alkohol és karbonsav keletkezik. Mint fentebb említettük, a savkatalizált észterezési és hidrolízises reakciók reverzibilisek. Az észter hidrolízise lúg vizes oldatának hatására visszafordíthatatlanul megy végbe, ebben az esetben nem sav, hanem sója képződik az észterből. A nitrilek hidrolízise során először amidok keletkeznek, amelyek ezután savakká alakulnak. A karbonsavak szerves magnéziumvegyületek és szén-monoxid (IV) kölcsönhatása révén jönnek létre.
A karbonsavak egyes képviselői és jelentőségük
A hangyasav (metán) A HCOOH szúrós szagú, 100,8 °C forráspontú folyadék, vízben jól oldódik. A hangyasav mérgező, bőrrel érintkezve égési sérülést okoz! A hangyák által kiválasztott szúrófolyadék tartalmazza ezt a savat. A hangyassav fertőtlenítő tulajdonságokkal rendelkezik, ezért az élelmiszer-, bőr- és gyógyszeriparban, valamint az orvostudományban használják. Szövetek és papír festésére is használják.
A CH3COOH ecetsav (etánsav) színtelen folyadék, jellegzetes csípős szaggal, vízzel bármilyen arányban elegyedik. Az ecetsav vizes oldatait ecet (3-5%-os oldat) és ecetesszencia (70-80%-os oldat) néven forgalmazzák, és széles körben használják az élelmiszeriparban. Az ecetsav számos szerves anyag jó oldószere, ezért festésben, cserzésben, valamint festék- és lakkiparban használják. Emellett az ecetsav számos technikailag fontos szerves vegyület előállításának alapanyaga: például a gyomok elleni védekezésre használt anyagokat - gyomirtó szereket - nyerik belőle. 
Az ecetsav a borecet fő alkotóeleme, melynek jellegzetes illata köszönhető. Az etanol oxidációjának terméke, és abból keletkezik, amikor a bort levegőn tárolják.
A magasabban telített egybázisú savak legfontosabb képviselői a palmitinsav C15H31COOH és a sztearinsav C17H35COOH. A rövidebb savakkal ellentétben ezek az anyagok szilárdak és vízben rosszul oldódnak.
Sóik - sztearátok és palmitátok - azonban jól oldódnak és mosó hatásúak, ezért szappanoknak is nevezik őket. Nyilvánvaló, hogy ezeket az anyagokat nagy mennyiségben állítják elő.
A telítetlen magasabb szénatomszámú karbonsavak közül a C17H33COOH vagy (CH2)7COOH olajsav a legnagyobb jelentőségű. Ez egy olajszerű folyadék íz és szag nélkül. Sóit széles körben használják a technológiában.
A kétbázisú karbonsavak legegyszerűbb képviselője az oxálsav (etándisav) HOOC-COOH, amelynek sói számos növényben megtalálhatók, például a sóskában és a sóskában. Az oxálsav színtelen kristályos anyag, amely vízben jól oldódik. Fémek polírozására, fa- és bőriparban használják.
1. A telítetlen elaidinsav C17H33COOH az olajsav transz-izomerje. Írja fel ennek az anyagnak a szerkezeti képletét!
2. Írja fel az olajsav hidrogénezési reakciójának egyenletét! Nevezze meg a reakció termékét!
3. Írja fel a sztearinsav égési reakciójának egyenletét! Mekkora mennyiségű oxigén és levegő (n.a.) szükséges 568 g sztearinsav elégetéséhez?
4. A szilárd zsírsavak - palmitin és sztearin - keverékét sztearinnak nevezik (ebből készülnek a sztearin kúpok). Mekkora mennyiségű levegőre (n.a.) lesz szükség egy kétszáz grammos sztearingyertya elégetéséhez, ha a sztearin azonos tömegű palmitinsavat és sztearinsavat tartalmaz? Mekkora térfogatú szén-dioxid (n.o.) és tömegű víz keletkezik ebben az esetben?
5. Oldja meg az előző feladatot, feltéve, hogy a gyertya azonos mennyiségű (azonos mólszámú) sztearinsavat és palmitinsavat tartalmaz!
6. A rozsdafoltok eltávolításához ecetsavoldattal kezelje őket. Alkossunk molekuláris és ionos egyenleteket az ebben az esetben lezajló reakciókra, figyelembe véve, hogy a rozsda vas(III)-oxidot és hidroxidot tartalmaz - Fe2O3 és Fe(OH)3! Miért nem távolítják el az ilyen foltokat vízzel? Miért tűnnek el, ha savas oldattal kezeljük?
7. Az élesztőmentes tésztához adott szódabikarbóna NaHC03-at először ecetsavval „kioltjuk”. Hajtsa végre ezt a reakciót otthon, és írja fel az egyenletét, tudva, hogy a szénsav gyengébb, mint az ecetsav. Magyarázza el a habképződést!
8. Tudva, hogy a klór elektronegatívabb, mint a szén, rendezze a következő savakat: ecetsav, propionsav, klór-ecetsav, diklór-ecetsav és triklór-ecetsav a savas tulajdonságok növekedése szerint. Indokolja az eredményt.
9. Hogyan magyarázható, hogy a hangyasav „ezüsttükör” reakcióban reagál? Írj egyenletet erre a reakcióra! Milyen gáz szabadulhat fel ebben az esetben?
10. Amikor 3 g telített egybázisú karbonsav feleslegben lévő magnéziummal reagált, 560 ml (n.s.) hidrogén szabadult fel. Határozza meg a sav képletét!
11. Adjon meg reakcióegyenleteket, amelyekkel az ecetsav kémiai tulajdonságait leírhatjuk! Nevezze meg e reakciók termékeit!
12. Javasoljon egy egyszerű laboratóriumi módszert, amellyel felismerheti a propán- és akrilsavakat!
13. Írjon fel egyenletet a metil-formiát - metanol és hangyasav észterének - keletkezésének reakciójára! Milyen körülmények között kell ezt a reakciót végrehajtani?
14. Készítsen szerkezeti képleteket a C3H602 összetételű anyagokból! Milyen anyagosztályokba sorolhatók? Adjon meg mindegyikre jellemző reakcióegyenleteket!
15. Az A anyag – az ecetsav izomerje – vízben oldhatatlan, de hidrolízisen mehet keresztül. Mi az A anyag szerkezeti képlete? Nevezze meg hidrolízisének termékeit!
16. Állítsa össze a következő anyagok szerkezeti képleteit:
a) metil-acetát;
b) oxálsav;
c) hangyasav;
d) diklór-ecetsav;
e) magnézium-acetát;
f) etil-acetát;
g) etil-formiát;
h) akrilsav.
17*. Egy 3,7 g tömegű telített egybázisú szerves sav mintát nátrium-hidrogén-karbonát vizes oldatával semlegesítettünk. A felszabaduló gázt mészvízen átvezetve 5,0 g üledéket kapunk. Milyen savat vettek fel és mekkora volt a felszabaduló gáz térfogata?
Karbonsavak a természetben
A karbonsavak nagyon gyakoriak a természetben. Gyümölcsökben és növényekben találhatók. Jelen vannak a tűkben, verejtékben, vizeletben és csalánlében. Tudja, kiderül, hogy a savak nagy része észtereket képez, amelyeknek szaga van. Így az emberi verejtékben található tejsav szag a szúnyogokat meglehetősen távolról érzékelik. Ezért bármennyire is próbálja elűzni az idegesítő szúnyogot, mégis jól érzi magát áldozatának. Az emberi verejtéken kívül a savanyúságban és a savanyú káposztában is megtalálható a tejsav.
A nőstény majmok pedig, hogy vonzzák a hímet, ecetsavat és propionsavat választanak ki. A kutya érzékeny orra érezheti a vajsav szagát, amelynek koncentrációja 10-18 g/cm3.
Számos növényfaj képes ecetsavat és vajsavat termelni. Egyes gyomnövények pedig kihasználják ezt, és anyagok kibocsátásával megsemmisítik versenytársaikat, elnyomják növekedésüket, és néha halálukat is okozzák.
Az indiánok savat is használtak. Az ellenség elpusztításához halálos méreggel áztatták a nyilakat, amelyről kiderült, hogy az ecetsav származéka.
És itt felvetődik egy természetes kérdés: veszélyt jelentenek-e a savak az emberi egészségre? Hiszen a természetben elterjedt, sóskában, narancsban, ribizliben és málnában előforduló oxálsav valamiért nem talált alkalmazásra az élelmiszeriparban. Kiderült, hogy az oxálsav kétszázszor erősebb az ecetsavnál, sőt az edényeket is korrodálhatja, sói pedig az emberi szervezetben felhalmozódva köveket képeznek.
A savakat az emberi élet minden területén széles körben alkalmazzák. Használják az orvostudományban, a kozmetológiában, az élelmiszeriparban, a mezőgazdaságban és háztartási szükségletekre.
Gyógyászati célokra szerves savakat, például tejsavat, borkősavat és aszkorbinsavat használnak. Valószínűleg mindannyian C-vitamint használtatok a szervezet megerősítésére - ez pontosan az aszkorbinsav. Nemcsak az immunrendszer erősítésében segít, hanem képes eltávolítani a rákkeltő anyagokat és a méreganyagokat a szervezetből. A tejsavat kauterizálásra használják, mivel erősen higroszkópos. De a borkősav enyhe hashajtóként, lúgmérgezés ellenszereként és a vérátömlesztéshez szükséges plazma előkészítéséhez szükséges összetevőként működik.
De a kozmetikai eljárások kedvelőinek tudniuk kell, hogy a citrusfélékben található gyümölcssavak jótékony hatással vannak a bőrre, mivel mélyen behatolva felgyorsíthatják a bőr megújulásának folyamatát. Ezenkívül a citrusfélék illata tonizáló hatással van az idegrendszerre.
Észrevette, hogy a bogyók, például az áfonya és az áfonya hosszú ideig tárolódnak és frissek maradnak. Tudod miért? Kiderült, hogy benzoesavat tartalmaznak, ami kiváló tartósítószer.
A borostyánkősavat azonban széles körben alkalmazzák a mezőgazdaságban, mivel felhasználható a termesztett növények terméshozamának növelésére. Ezenkívül serkentheti a növények növekedését és felgyorsíthatja fejlődésüket.
Karbonsavak olyan vegyületek, amelyek karboxilcsoportot tartalmaznak:
A karbonsavakat megkülönböztetik:
- egybázisú karbonsavak;
- kétbázisú (dikarbonsavak) (2 csoport UNS).
Szerkezetüktől függően a karbonsavakat megkülönböztetik:
- alifás;
- aliciklusos;
- aromás.
Példák karbonsavakra.
Karbonsavak előállítása.
1. Primer alkoholok oxidációja kálium-permanganáttal és kálium-dikromáttal:
2. Szénatomonként 3 halogénatomot tartalmazó halogénszubsztituált szénhidrogének hidrolízise:
3. Karbonsavak előállítása cianidokból:
Melegítéskor a nitril ammónium-acetáttá hidrolizál:
Savanyításkor sav válik ki:
4. Grignard-reagensek használata:
5. Észterek hidrolízise:
6. Savanhidridek hidrolízise:
7. Különleges módszerek karbonsavak előállítására:
A hangyasavat úgy állítják elő, hogy szén(II)-monoxidot porított nátrium-hidroxiddal nyomás alatt melegítenek:
Az ecetsavat a bután légköri oxigénnel történő katalitikus oxidációjával állítják elő:
A benzoesavat monoszubsztituált homológok kálium-permanganát oldattal történő oxidációjával állítják elő:
Canniciaro reakciója. A benzaldehidet 40-60%-os nátrium-hidroxid oldattal kezeljük szobahőmérsékleten.
A karbonsavak kémiai tulajdonságai.
Vizes oldatban a karbonsavak disszociálnak:
Az egyensúly erősen balra tolódik, mert a karbonsavak gyengék.
A szubsztituensek induktív hatásuk miatt befolyásolják a savasságot. Az ilyen szubsztituensek maguk felé húzzák az elektronsűrűséget, és negatív induktív hatás (-I) lép fel rajtuk. Az elektronsűrűség visszavonása a sav savasságának növekedéséhez vezet. Az elektrondonor szubsztituensek pozitív induktív töltést hoznak létre.
1. Sók képződése. Reakció bázikus oxidokkal, gyenge savak sóival és aktív fémekkel:
A karbonsavak gyengék, mert ásványi savak kiszorítják őket a megfelelő sókból:
2. Karbonsavak funkcionális származékainak előállítása:
3. Észterek sav alkohollal való melegítésekor kénsav jelenlétében - észterezési reakció:
4. Amidok, nitrilek képződése:
3. A savak tulajdonságait egy szénhidrogén gyök jelenléte határozza meg. Ha a reakció vörösfoszfor jelenlétében megy végbe, a következő termék képződik:
4. Addíciós reakció.
8. Dekarboxilezés. A reakciót egy lúg és egy karbonsav alkálifémsójának olvasztásával hajtjuk végre:
9. A kétbázisú sav könnyen eltávolítható CO 2 melegítéskor:
További anyagok a témában: Karbonsavak.
Kémiai számológépek |
|
| Kémia online a weboldalunkon problémák és egyenletek megoldásához. | |
Karbonsavak.
A karbonsavak szerkezete
Karbonsavak- ezek olyan szerves vegyületek, amelyekre jellemző a molekuláikban való jelenlét karboxilcsoport -COOH.
Ez a vegyületcsoport funkcionális (jellemző) csoportja. A karbonsavak példái a következők:
A karbonsavak tulajdonságai.
Ezeknek a vegyületeknek a savas jellege abból adódik, hogy a hidroxilcsoport hidrogénatomja disszociálva hidrogéniont képez, például:
Interakció az alapokkal karbonsavak sókat képezünk:
Karbonsavak Gyenge savak, ezért sóik reverzibilis hidrolízisen mennek keresztül. A legerősebb közül – karbonsavak hangya És.
Karbonsavak ecet alkoholokkal formáljákészterek
. Az észterek rendkívül fontos vegyületek, nagyon gyakran megtalálhatók az állati és növényi termékekben.
Karbonsavak A karbonsavak osztályozása.
- Különféle kritériumok szerint osztályozható:
- A hidrokilcsoportok (egy- és kétbázisú) száma szerint,
- Azáltal, hogy korlátozó és nem korlátozó kapcsolatok vannak bennük (korlátozó és nem korlátozó).
Egy- és kétbázisú karbonsavak.
Karbonsavak részesedés egybázisú hangya kétbázisú az összetételükben lévő OH-hidroxilcsoportok számától függően.
Minden karbonsavak A fent tárgyalt egybázisú savak példái. Összetételük egy hidroxilcsoportot tartalmaz.
Ennek megfelelően a kétbázisú savak molekulái két hidroxilcsoportot tartalmaznak. A kétbázisú karbonsavak közé tartoznak pl. sóska vagy tereftál savak.
Alacsonyabb, középső és magasabb karbonsavak.
A molekulában lévő szénatomok számával karbonsavak osztva:
Alacsonyabb (C1-C3),
Átlagos (C4-C8) És
Magasabb (S9-S26).
A magasabb karbonsavakat magasabb zsírsavaknak nevezzük, mert a természetes zsírokban találhatók.
De néha minden aciklikus karbonsavat zsírsavnak neveznek. Így a kifejezések " zsírsavak karbonsavak"És" » gyakran használják.
szinonimák
Telített és telítetlen karbonsavak. Telített karbonsavak
összetételükben tartalmazzák a telített szénhidrogén gyököt, pl. radikális csak egyszerű, egyszeres kötésekkel. És fordítva, telítetlen karbonsavak
összetételükben telítetlen szénhidrogén gyököt tartalmaznak, pl. többszörös (kettős és hármas) kötést tartalmazó gyök.
Magasabb karbonsavak (zsírsavak). Emlékezzünk erre magasabb karbonsavak S9-S26).
ide tartoznak azok a karbonsavak, amelyek molekulái viszonylag sok szénatomot tartalmaznak (
Tekintettel arra, hogy a magasabb szénatomszámú karbonsavak az állati és növényi zsírok részét képezik, magasabb zsírsavaknak nevezik őket.
- Példák a magasabb zsírsavak korlátozására: Kaprinsav -,
- C9H19COOH laurinsav -,
- C11H23COOH Mirisztinsav -,
- C13H27COOH,
- C15H31COOH sztearinsav -.
C17H35COOH
- Példák a telítetlen magasabb zsírsavakra: C17H33COOH
- - egy kettős kötéssel rendelkezik, linolsav - C17H31COOH
- - két kettős kötéssel rendelkezik, linolénsav - C17H29COOH
– három kettős kötéssel rendelkezik.
A hosszú szénhidrogén gyököket tartalmazó vegyületek szerkezeti képleteit gyakran a következőképpen ábrázolják:
A szerkezeti képletben egy ilyen „kígyó” minden csúcsa egy szénatomot jelent, amely két hidrogénatomhoz kapcsolódik. Az utolsó szénatom három hidrogénatomhoz kapcsolódik. Ráadásul maguk a szén-szimbólumok ( VEL ) és hidrogén ( N
) nem jelennek meg.
A telített és telítetlen zsírsavak nagymértékben eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek.
A magasabban telített savak viaszos anyagok, a telítetlen savak folyadékok (növényi olajra emlékeztetnek). A magasabb zsírsavak nátrium- és káliumsóit ún.
szappanok
Például: C 17 H 35 COONa
- nátrium-sztearát,
C – kálium-palmitát.
A nátrium-szappanok szilárdak, a kálium-szappanok folyékonyak.
Példák karbonsavakra
– eres, szúrós irritáló szagú.
Forráspontja 118,5 C, +16,6 C fokon jéghez hasonló kristályos masszává dermed.
Bármilyen arányban keverhető vízzel.
Széles körben használják élelmiszer-adalékanyagként és tartósítószerként. Az értékesítés során ecetesszencia (80%) és ecet (9,3%) formájában található.
A természetes vagy borecet ecetsavat tartalmazó termék, amelyet szőlőbor savanyításával nyernek.
Számos szerves anyag szintézisében és oldószerként is használják.
Az ecetsavat főként acetilénből történő szintézissel állítják elő - vizet adnak hozzá, és a keletkező acetaldehidet oxidálják. A benzoesav az aromás sorozat legegyszerűbb egybázisú savja. Képlet.
C6H5-COOH
Kinézetre színtelen kristályok.
– antiszeptikus. Élelmiszerek tartósítására és számos szerves szintézisben használják.
– a legegyszerűbb kétbázisú karbonsav.
NOOS-COOH képlet.
– kristályos anyag, vízben oldódik, mérgező.
Sok növényben megtalálható savas káliumsó formájában.
Szövetek festésére szolgál.
Tereftálsav NOOS-C 6 H 4 -COOH
Aromás maggal rendelkező kétbázisú karbonsav.
Szerkezeti képlete:
A lavsan szintetikus szálat tereftálsavból és etilénglikolból nyerik. Példaként szolgálhat egy vegyes funkciójú vegyületre - sav és alkohol tulajdonságait mutatja ()
alkoholsav
Speciális baktériumok által okozott cukros anyagok tejsavas fermentációja során keletkezik. Savanyú tejben, savanyú káposzta lében és szilázsban található.
– a tejsav analógja az aromás sorozatban. Felépítése van: Vegyes funkciójú vegyületekre vonatkozik - sav és fenol tulajdonságait mutatja ().
fenolsav
A szalicilsavat más termékek szintéziséhez is használják.
Karbonsavak- szerves anyagok, amelyek molekulái egy vagy több karboxilcsoportot tartalmaznak.
A karboxilcsoport (rövidítve COOH) karbonsavak funkcionális csoportja, és egy karbonilcsoportból és egy kapcsolódó hidroxilcsoportból áll.
A karboxilcsoportok száma alapján a karbonsavakat egybázisú, kétbázisú stb.
Az egybázisú karbonsavak általános képlete R—COOH. A kétbázisú savra példa a HOOC-COOH oxálsav.
A gyök típusa alapján a karbonsavakat telítettekre (például ecetsav CH 3 COOH), telítetlenekre osztják [például akrilsav CH 2 =CH-COOH, olajsav CH 3 - (CH 2) 7 -CH =CH—(CH 2) 7 -COOH] és aromás (például benzoesav C 6 H 5 -COOH).
Izomerek és homológok
Az R-COOH egybázisú telített karbonsavak azonos számú szénatomot tartalmazó észterek (rövidítve R"-COOR") izomerjei. Mindkettő általános képlete C n H 2 n O2.
| G | HCOOH metán (hangya) |
||||
| CH3COOH etán (ecetsav) | HCOOCH 3 hangyasav-metil-észter |
||||
| CH3CH2COOH propán (propionos) |
HCOOCH 2 CH 3 etil hangyasav |
CH 3 COOK 3 ecetsav-metil-észter | |||
| CH3(CH2)2COOH bután (olaj) |
2-metil-propán |
HCOOCH 2 CH 2 CH 3 hangyasav propil-észtere |
CH 3 COOCH 2 CH 3 etil-acetát |
CH 3 CH 2 COOCH 3 propionsav-metil-észter |
|
| izomerek | |||||
Algoritmus a karbonsavak nevének összeállítására
- Keresse meg a szénvázat - ez a szénatomok leghosszabb lánca, amely magában foglalja a karboxilcsoport szénatomját.
- Számozza meg a szénatomokat a főláncban, kezdve a karboxil-szénatommal!
- Nevezze el a vegyületet a szénhidrogének algoritmusával!
- A név végéhez adja hozzá az „-ov” utótagot, a „-aya” végződést és a „sav” szót.
A karbonsavak molekuláiban p-a hidroxilcsoport oxigénatomjainak elektronjai kölcsönhatásba lépnek a karbonilcsoport -kötésének elektronjaival, aminek következtében az O-H kötés polaritása nő, a karbonilcsoportban lévő -kötés erősödik, a részleges töltés (+) a szénatomon csökken, és a hidrogénatomon lévő parciális töltés (+) nő .
Ez utóbbi elősegíti az erős hidrogénkötések kialakulását a karbonsavmolekulák között.
A telített egybázisú karbonsavak fizikai tulajdonságait nagymértékben meghatározza a molekulák közötti erős hidrogénkötések jelenléte (erősebb, mint az alkoholmolekulák között). Ezért a savak forráspontja és vízben való oldhatósága magasabb, mint a megfelelő alkoholoké.
A savak kémiai tulajdonságai
A karbonilcsoportban a -kötés erősítése azt a tényt eredményezi, hogy az addíciós reakciók nem jellemzőek a karbonsavakra.
- Égés:
CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O
- Savas tulajdonságok.
Az O-H kötés nagy polaritása miatt a karbonsavak vizes oldatban észrevehetően disszociálnak (pontosabban reverzibilisen reagálnak vele):HCOOH HCOO - + H + (pontosabban HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)
Minden karbonsav gyenge elektrolit. A szénatomok számának növekedésével a savak erőssége csökken (az O-H kötés polaritásának csökkenése miatt); ellenkezőleg, a halogénatomok bejutása a szénhidrogén gyökbe a sav erősségének növekedéséhez vezet. Igen, sorbanHCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH
a savak erőssége csökken, és a sorozatbanNövekvő.
A karbonsavak a gyenge savakban rejlő összes tulajdonsággal rendelkeznek:
Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 COOK + H 2 O + CO 2 - Észterezés (karbonsavak reakciója alkoholokkal, ami észter képződéshez vezet):
Az észterezési reakcióba többértékű alkoholok, például glicerin is bekapcsolódhatnak. A glicerin és a magasabb szénatomszámú karbonsavak (zsírsavak) által képzett észterek zsírok.A zsírok trigliceridek keverékei. A telített zsírsavak (palmitinsav C 15 H 31 COOH, sztearin C 17 H 35 COOH) szilárd állati eredetű zsírokat, a telítetlen zsírsavak (olajsav C 17 H 33 COOH, linolsav C 17 H 31 COOH stb.) pedig folyékony zsírokat. (olajok) növényi eredetű.
- Szubsztitúció szénhidrogén gyökben:
A helyettesítés a - helyzetben történik.A HCOOH hangyasav sajátossága, hogy ez az anyag egy kétfunkciós vegyület, egyben karbonsav és aldehid is:
Ezért a hangyasav többek között reagál az ezüst-oxid ammóniás oldatával (ezüsttükör reakció; kvalitatív reakció):HCOOH + Ag 2 O (ammónia oldat) CO 2 + H 2 O + 2Ag
Karbonsavak előállítása
MEGHATÁROZÁS
Karbonsavak– olyan szerves vegyületek, amelyek molekulái egy vagy több funkcionális karboxilcsoportot tartalmaznak – COOH, szénhidrogéngyökhöz kapcsolódóan.
A karboxilcsoport karbonilcsoportból áll > C= Oés a hozzá tartozó hidroxilcsoport –OH.
A karbonsavak általános képlete R-COOH.
A karbonsavak savas tulajdonságait az elektronsűrűség eltolódása okozza a karbonil-oxigén felé, ami részleges pozitív töltés megjelenését okozza az atomon.
Ennek eredményeként megnő az O-H kötés polaritása, és lehetővé válik a disszociációs folyamat:
A keletkező anion a töltésdelokalizáció következtében stabilizálódik:
Az alacsonyabb szénatomszámú karbonsavak, amelyek legfeljebb 3 szénatomot tartalmaznak, színtelen, jellegzetes szúrós szagú folyadékok, amelyek vízzel bármilyen arányban elegyednek.
A legtöbb 4-9 atomos sav kellemetlen szagú olajos folyadék. A 10-nél több hidrogénatomot tartalmazó savak vízben oldhatatlan szilárd anyagok.
A karbonsavak vízben való oldhatósága és magas forráspontja intermolekuláris hidrogénkötések kialakulásához kapcsolódik. Szilárd állapotban a karbonsavak főként ciklikus dimerek formájában léteznek, és folyékony állapotban lineáris asszociáció is előfordul:
A karbonsavak fajtái
- A szénhidrogén gyök szerkezetétől függően a karbonsavakat a következőkre osztják:
- aromás (benzoesav)
- alifás (telített (kapronsav) és telítetlen (akrilsav)
- aliciklusos (kinsav)
heterociklusos (nikotinsav).
- A karboxilcsoportok száma alapján a karbonsavakat a következőkre osztják:
- monobázis()
- kétbázisú (oxálsav)
többbázisú (citromsav).
Ha más funkciós csoportokat (–OH, =CO, –NH2 stb.) viszünk be a savmolekulába, más vegyületosztályok keletkeznek: hidroxi-, ketosavak stb.
Az utolsó szénatom három hidrogénatomhoz kapcsolódik. Ráadásul maguk a szén-szimbólumok ( A telített egybázisú karbonsavak általános képlete: n (n H2nO2 = 1,2,3...) vagy (n = 0,1,2…)
CnH2n+1COOH
Az utolsó szénatom három hidrogénatomhoz kapcsolódik. Ráadásul maguk a szén-szimbólumok ( A telített egybázisú karbonsavak általános képlete: A telítetlen egybázisú karbonsavak általános képlete: 2 A telített egybázisú karbonsavak általános képlete: –2 O 2 (n H2nO2 H 2 A telített egybázisú karbonsavak általános képlete: –1 CnH (n = 0,1,2…)
COOH
A telített kétbázisú karbonsavak általános képlete: (n = 2,3…)
C n H 2n–2 O 4
|
Néhány karbonsav neve és képlete |
Karbonsav formula |
IUPAC név |
|---|---|---|
|
Triviális név |
||
|
sztearinsav |
||
|
metakril |
||
Példák problémamegoldásra
1. PÉLDA
| Gyakorlat | Három egyforma, aláírás nélküli kémcső három savat tartalmaz: hangyasavat, ecetsavat és sósavat. A kémiai tulajdonságaik különbségei alapján hogyan lehet meghatározni, hogy melyik sav van az egyes kémcsövekben? |
| Megoldás | A hangyasav bizonyos tulajdonságokkal is rendelkezik (reduktív). Ezért például réz(II)-hidroxiddal való reakcióval határozható meg hangyasav esetén vörösréz(I)-oxid képződik: A megmaradt savakat ezüst-nitráttal reagáltatva lehet megkülönböztetni. Sósav esetén fehér ezüst-klorid csapadék válik ki: Az ezüst-acetát vízben oldódik, így nem történik változás a kémcsőben. Így a maradék kémcső ecetsavat tartalmaz. |
2. PÉLDA
| Gyakorlat | Határozzuk meg, hogy egy 2,64 g tömegű minta hidrolízise során 1,38 g alkohol és 1,8 g egybázisú karbonsav szabadul fel. |
| Megoldás | Az alkoholból és egy különböző szénatomszámú savból álló észter általános képlete: Tehát az alkohol képlete: és a sav képlete: Írjuk fel az észter hidrolízis egyenletét: Az anyagok tömegének megmaradásának törvénye szerint a reakciótermékek tömege megegyezik a kiindulási anyagok tömegével. Számítsuk ki a tömeget: M(sav) + m(alkohol) – m(éter) g Számítsuk ki a víz mennyiségét: A reakcióegyenlet szerint n(sav) = n(alkohol) mol |
