Az adipinsav-nitril redukciós reakciójának egyenlete. Módszer adipinsav-nitril előállítására

nitrilek
Nitrilek- R-C≡N általános képletű szerves vegyületek, amelyek formálisan C-szubsztituált hidrogén-cianid-származékok, HC≡N.

• 1 Nómenklatúra
• 2 A nitrilcsoport felépítése
• 3 Fizikai és kémiai tulajdonságok
• 4 Megszerzés
• 5 Hatás az emberi szervezetre
• 6 Alkalmazás
• 7 Megjegyzések
• 8 Irodalom
• 9 Lásd még

Elnevezéstan

A nitrileket gyakran karbonsavak származékainak is tekintik (amid dehidratációs termékek), és a megfelelő karbonsavak származékaiként hivatkoznak rájuk, például CH3C≡N - acetonitril (ecetsav-nitril), C6H5CN - benzonitril (benzoesav-nitril). A nitrilek elnevezésének szisztematikus nómenklatúrája a karbonitril utótagot használja, például pirrol-3-karbonitril.

Azokat a nitrileket, amelyekben a -C≡N csoport mozgékony vagy pszeudohalogén jellegű, általában cianidoknak nevezik, például C6H5CH2CN - benzil-cianid, C6H5COCN - benzoil-cianid, (CH3)3SiCN - trimetil-szilil-cianid.

A nitrilcsoport felépítése

A nitrilcsoport nitrogén- és szénatomja sp hibridizációs állapotban van. A C≡N hármas kötés hossza 0,116 nm, az R-CN kötés hossza 0,1468 nm (CH3CN esetén). A nitrilcsoport negatív mezomer és induktív hatással rendelkezik, különösen a Hammett-állandó σM = 0,56; σn = 0,66; σn- = 1,00; σn+ = 0,659, és Taft induktív állandója σ* = 3,6.

A nitrilek elektronszerkezete két rezonáns szerkezetként ábrázolható:

Az IR és Raman spektrumban a nitrilcsoport abszorpciós sávja 222-2270 cm-1 tartományban van.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

A nitrilek folyékony vagy szilárd anyagok. Szerves oldószerekben oldódnak. Az alsóbbrendű nitrilek jól oldódnak vízben, de moláris tömegük növekedésével vízoldékonyságuk csökken.

A nitrilek a nitrogénatomnál elektrofil reagensekkel és a szénatomon lévő nukleofil reagensekkel egyaránt képesek reagálni, ami a nitrilcsoport rezonanciaszerkezetének köszönhető. A nem megosztott elektronpár a nitrogénatomon elősegíti a nitrilek komplexek képződését fémsókkal, például CuCl-dal, NiCl2-vel, SbCl5-tel. A nitrilcsoport jelenléte az α-szénatomon lévő C-H kötés disszociációs energiájának csökkenéséhez vezet. A C≡N kötés képes más atomokat és csoportokat kapcsolódni.

A nitrilek savas közegben történő hidrolízise először amidokká, majd a megfelelő karbonsavakká vezet:

A nitrilek lúgos közegben végzett hidrolízise karbonsavak sóit eredményezi.

A nitrilek reakciója hidrogén-peroxiddal (Radzishevsky-reakció) amidokhoz vezet:

A nitrilek és alkoholok kölcsönhatása savas katalizátorok jelenlétében (Pinner-reakció) lehetővé teszi imidoészter-hidrohalogenidek előállítását, amelyek tovább hidrolizálódnak észterekké. A tiolokkal való kölcsönhatás egy hasonló reakcióban tioimidátok sóihoz, illetve tiokarbonsavak észtereihez vezet:

Hidrogén-szulfid hatására nitrileken tioamidok RC(S)NH2 keletkeznek, ammónia hatására primer és szekunder aminok - amidinek RC(NHR")=NH, hidroxil-amin - amidoxim hatására RC(NH2)= NOH, hidrazon hatására - amidohidrazonok RC(NH2)=NNH2.

A nitrilek Grignard-reagensekkel való reakciója N-magnézium-szubsztituált ketimineket eredményez, amelyek savas környezetben ketonokká hidrolizálnak:

A nitrilek telítetlen vegyületekkel reagálnak (Ritter-reakció), így szubsztituált amidok keletkeznek:

Diels-Alder reagál diénekkel:

A nitrilek redukciója lépésről lépésre megy végbe a primer aminok képződéséig. Leggyakrabban a reakciót hidrogénnel platinán, palládiumon (1-3 atm. 20-50 °C-on) vagy nikkelen, kobalt katalizátoron (100-250 atm., 100-200 °C) hajtják végre ammónia jelenlétében. . Laboratóriumi körülmények között a nitrileket nátriummal redukálják etanolban, kálium-alumínium-hidriddel és nátrium-bór-hidriddel:

A nitrilek reakciója karbonilvegyületekkel a Knoevenagel szerint ciano-alkénekhez vezet:

Nyugta

A nitrileket a következő módokon állítják elő:

Amidok, aldoximok, karbonsavak ammóniumsóinak dehidratálása Hidrocianidsók alkilezése Sandmeyer-reakcióval Hidrociánsav hozzáadása (iparban használatos) Ammónia és szénhidrogének kooxidációja (oxidatív ammonolízis)

A reakció 400-500 °C-on megy végbe, katalizátorként bizmut-molibdátok és foszfomolibdátok, cérium-molibdátok és wolframátok stb.

Amin oxidáció

Hatás az emberi szervezetre

A nitrilek mérgezőek az emberre a citokróm-oxidáz működésének megsértése és a vérből a sejtekbe történő oxigéntranszfer funkciójának gátlása miatt. A toxikus hatás mind a nitrilgőzök belélegzése, mind a bőrön vagy a gyomor-bél traktuson keresztül történő lenyelése esetén nyilvánul meg.

Az ellenszer az amil-nitrit, a nátrium-tioszulfát és a glükóz.

Alkalmazás

A nitrileket oldószerként, gyökös láncpolimerizációs iniciátorként, monomerek, gyógyszerek, peszticidek és lágyítók előállításának alapanyagaként használják. Széles körben használják a Ritter-reakcióban nukleofil reagensként.

A legfontosabbak az acetonitril (oldószer, adszorbens a butadién elválasztásánál butének keverékéből), az akrilnitril (szintetikus szál előállítására szolgáló monomer), az adipodinitril (adipinsav, kaprolaktám, hexametilén-diamin szintézisének alapanyaga), benzonitril.

Megjegyzések

A Wikiszótárban van egy cikk "nitril"

1. nitrilek // IUPAC Gold Book
2. karbonitrilek // IUPAC Gold Book

Irodalom

• Chemical Encyclopedia / Szerk.: Knunyants I.L. és mások - M.: Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3 (Med-Pol). - 639 p. - ISBN 5-82270-039-8.
• O. Ya. Neiland. Szerves kémia. - M.: Felsőiskola, 1990. - 751 p. - 35.000 példány. - ISBN 5-06-001471-1.
• Zilberman E.N. Nitril reakciók. M.: "Kémia", 1972. - 448 p.

Lásd még

• aminonitrilek
• Izonitrilek

A szerves vegyületek osztályai
szénhidrogének	Alkánok Alkének Arének Alkinok Diének Cikloalkánok
Oxigén tartalmú	Alkoholok Éterek Aldehidek Ketonok Ketének Karboxilsavak Észterek Ortoészterek Szénhidrátok Zsírok Kinonok Fenolok Enolok Oxisavak Oxosavak Peroxidok
Nitrogén tartalmú	Aminok Amin-oxidok Amidok Hidrazidok Nitrovegyületek Nitrozovegyületek Oximok Nitrilek Izonitrilek Aminosavak Fehérjék Peptidek
Kén	Tiolok Szulfidok Szulfoxidok Szulfonok Tioészterek Diszulfidok Szulfonsavak Tioaldehidek Tioketonok Tiokarbonsavak
Foszfor tartalmú	foszfinok foszfonsavak foszfinsavak foszfonsavak nukleinsav nukleotidok
haloorganikus	Szerves fluorvegyületek Klórorganikus vegyületek Szerves brómvegyületek Szerves jódvegyületek
szerves szilícium	Szilánok Silazanes Siltians Sziloxánok Szilikonok
Szerves elem	Szerves germánium Bór Organotin Organoolead Organoalumínium szerves higany Egyéb fémorganikus anyagok
További fontos osztályok	Halogénezett szénhidrogének Ciklikus vegyületek Perfluor-szénhidrogének

1. Zilberman E.N. Nitril reakciók. - Moszkva: Kémia, 1972. - 448 p.

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

Nitrilek- R-C≡N általános képletű szerves vegyületek, amelyek formálisan C-szubsztituált hidrogén-cianid-származékok, HC≡N.

Elnevezéstan

A nitrileket gyakran karbonsavak származékainak is tekintik (amid-dehidratációs termékek), és a megfelelő karbonsavak származékaiként említik őket, például CH 3 C≡N - acetonitril (ecetsav-nitril), C 6 H 5 CN - benzonitril (benzoesav-nitril). A szisztematikus nómenklatúrában a nitrilek elnevezésére használt utótag az karbonitril például pirrol-3-karbonitril.

Azokat a nitrileket, amelyekben a -C≡N csoport mozgékony vagy pszeudohalogén jellegű, általában cianidoknak nevezik, például C 6 H 5 CH 2 CN benzil-cianid, C 6 H 5 COCN benzoil-cianid, (CH 3) 3 SiCN trimetil-szilil-cianid.

A nitrilcsoport felépítése

A nitrilcsoport nitrogén- és szénatomja sp hibridizációs állapotban van. A C≡N hármas kötés hossza 0,116 nm, az R-CN kötés hossza 0,1468 nm (CH 3 CN esetén). A nitrilcsoport negatív mezomer és induktív hatással rendelkezik, különösen a Hammett-állandó σ M = 0,56; σn = 0,66; n = 1,00; σ n + = 0,659, és Taft induktív állandója σ * = 3,6.

A nitrilek elektronszerkezete két rezonáns szerkezetként ábrázolható:

Az IR és Raman spektrumban a nitrilcsoport abszorpciós sávja 2220-2270 cm -1 tartományban van.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

A nitrilek folyékony vagy szilárd anyagok. Szerves oldószerekben oldódnak. Az alsóbbrendű nitrilek jól oldódnak vízben, de moláris tömegük növekedésével vízoldékonyságuk csökken.

A nitrilek a nitrogénatomnál elektrofil reagensekkel és a szénatomon lévő nukleofil reagensekkel egyaránt képesek reagálni, ami a nitrilcsoport rezonanciaszerkezetének köszönhető. A nem megosztott elektronpár a nitrogénatomon hozzájárul a nitrilek fémsókkal, például CuCl, NiCl 2, SbCl 5 komplexek képződéséhez. A nitrilcsoport jelenléte az α-szénatomon lévő C-H kötés disszociációs energiájának csökkenéséhez vezet. A C≡N kötés képes más atomokat és csoportokat kapcsolódni.

$\backslash mathsf(RCN\; \backslash xrightarrow(HX)\; X^-\; \backslash xrightarrow[-HX](H\_2O)\; \backslash xrightarrow()RCONH\_2\; \backslash xrightarrow[-NH\_3](H\_2O)\; RCOOH)$

A nitrilek lúgos közegben végzett hidrolízise karbonsavak sóit eredményezi.

$\backslash mathsf(RCN\; \backslash xrightarrow(R"OH,\; HX)\; X^-\; \backslash xrightarrow[-NH\_4^+](NH\_3)\; RC(OR")\backslash text(=)NH\; \backslash xjobbra\; nyíl(H\_2O)\; RCOOR"\; +\; NH\_3)$

Hidrogén-szulfid hatására a nitrileken RC (S) NH 2 tioamidok képződnek ammónia hatására, primer és szekunder aminok - amidinek RC (NHR ") \u003d NH, hidroxil-amin - amidoxim RC (NH) hatására. 2) \u003d NOH, hidrazon - amidohidrazonok hatására RC(NH 2)=NNH 2 .

$\backslash mathsf(RCN\; +\; R"MgX\; \backslash xrightarrow()\; RC(R")\backslash text(=)NMgX\; \backslash xrightarrow[-MgX\_2,\; -NH\_4X](H\_2O,\; HX)\; RR"CO)$

A nitrilek telítetlen vegyületekkel reagálnak (Ritter-reakció), így szubsztituált amidok keletkeznek:

$\backslash mathsf((CH\_3)\_2C\backslash text(=)CH\_2\; +\; CH\_3CN\; \backslash xjobbra\; nyíl(H^+)\; CH\_3CONHC(CH\_3)\_3)$

A nitrilek redukciója szakaszosan megy végbe a primer aminok képződéséig. Leggyakrabban a reakciót hidrogénnel platinán, palládiumon (1-3 atm. 20-50 °C-on) vagy nikkelen, kobalt katalizátoron (100-250 atm., 100-200 °C) hajtják végre ammónia jelenlétében. . Laboratóriumi körülmények között a nitrileket nátriummal redukálják etanolban, kálium-alumínium-hidriddel és nátrium-bór-hidriddel:

$\backslash mathsf(RCN\; \backslash xjobbra\; nyíl([H])\; RCH\backslash text(=)NH\; \backslash xjobbra\; nyíl([H])\; RCH\_2\backslash text(-)NH\_2)$

A nitrilek reakciója karbonilvegyületekkel a Knoevenagel szerint ciano-alkénekhez vezet:

$\backslash mathsf(RCH\_2CN\; +\; R"R$CO \jobbra balra nyilak R"R C\text(=)C(CN)R)

Nyugta

A nitrileket a következő módokon állítják elő:

Amidok, aldoximok, karbonsavak ammóniumsóinak dehidratálása $\backslash mathsf(CH\_3COONH\_4\; \backslash xrightarrow(^ot)\; CH\_3CN\; +\; 2H\_2O)$ Hidrociánsav-sók alkilezése $\backslash mathsf(C\_2H\_5I\; +\; KCN\; \backslash jobbra\; C\_2H\_5CN\; +\; KI)$ $\backslash mathsf(C\_6H\_5Cl\; +\; CuCN\; \backslash jobbra\; C\_6H\_5CN\; +\; CuCl)$ Sandmeyer reakciója szerint $\backslash mathsf(Cl^-\; +\; KCN\; \backslash jobbra\; C\_6H\_5CN\; +\; N\_2\; +\; KCl)$ Hidrociánsav hozzáadása (az iparban használatos) $\backslash mathsf(CH\_2\backslash text(-)CH\_2\; +\; HCN\; \backslash jobbra\; CH\_3CH\_2CN)$ $\backslash mathsf(RCHO\; +\; HCN\; \backslash jobbra\; nyíl\; RCH(OH)CN)$ Ammónia és szénhidrogének kooxidációja (oxidatív ammonolízis)

A reakció 400-500 °C-on megy végbe, katalizátorként bizmut-molibdátok és foszfomolibdátok, cérium-molibdátok és volfrámsavak stb.

$\backslash mathsf(CH\_2\backslash text(=)CHCH\_3\; +\; NH\_3\; \backslash xjobbra\; nyíl[-H\_2O](O\_2,\; ^ot)\; CH\_2\backslash text(=)CHCN)$ Amin oxidáció $\backslash mathsf(C\_6H\_5CH\_2NH\_2\; \backslash xjobbra\; nyíl[-2H\_2](NiO\_2,\; 300-350^ot)\; C\_6H\_5CN)$

Hatás az emberi szervezetre

A nitrilek mérgezőek az emberre a citokróm-oxidáz működésének megsértése és a vérből a sejtekbe történő oxigéntranszfer funkciójának gátlása miatt. A toxikus hatás mind a nitrilgőzök belélegzése, mind a bőrön vagy a gyomor-bél traktuson keresztül történő lenyelése esetén nyilvánul meg.

A nitrilek toxicitása a szénhidrogén gyök hosszával és a szénlánc elágazási fokával növekszik. A telítetlen nitrilek mérgezőbbek, mint a telítettek.

Alkalmazás

A nitrileket oldószerként, gyökös láncpolimerizációs iniciátorként, monomerek, gyógyszerek, peszticidek és lágyítók előállításának alapanyagaként használják. Széles körben használják a Ritter-reakcióban nukleofil reagensként.

Írjon véleményt a "Nitril" cikkről

Megjegyzések

Irodalom

• Chemical Encyclopedia / Szerk.: Knunyants I.L. és mások - M .: Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3 (Med-Pol). - 639 p. - ISBN 5-82270-039-8.
• O. Ya. Neiland. Szerves kémia. - M .: Felsőiskola, 1990. - 751 p. - 35.000 példány. - ISBN 5-06-001471-1.
• Zilberman E.N. Nitril reakciók. - Moszkva: Kémia, 1972. - 448 p.
• Új kémikus és technológus kézikönyv. radioaktív anyagok. Káros anyagok. Higiéniai előírások / Szerkesztőbizottság: Moskvin A.V. és mások - Szentpétervár. : ANO NPO "Professzionális", 2004. - 1142 p.

Lásd még

szénhidrogének Oxigén tartalmú Nitrogén tartalmú Kén Foszfor tartalmú haloorganikus szerves szilícium Szerves elem További fontos osztályok

Nitrileket jellemző részlet

Amint az Andrej herceg élén ülő Natasa megtudta Marya hercegnő érkezését, csendesen, vidám léptekkel elhagyta a szobáját azokkal a gyorsakkal, mint Marya hercegnőnek, és odarohant hozzá. .
Izgatott arcán, amikor beszaladt a szobába, csak egy kifejezés volt: a szeretet kifejezése, a határtalan szeretet iránta, iránta, minden iránt, ami a szeretett személyhez közel volt, a szánalom kifejezése, a szenvedés másokért és szenvedélyes vágy, hogy mindent odaadjon magának, hogy segítsen nekik. Nyilvánvaló volt, hogy abban a pillanatban egyetlen gondolat sem volt Natasa lelkében önmagáról, a vele való kapcsolatáról.
Az érzékeny Mária hercegnő, első pillantásra Natasa arcára, mindezt megértette, és a vállán sírt bánatos örömében.
– Gyere, menjünk hozzá, Marie – mondta Natasha, és egy másik szobába vitte.
Mary hercegnő felemelte az arcát, megtörölte a szemét, és Natasához fordult. Úgy érezte, hogy mindent meg fog érteni és megtanulni tőle.
– Mi… – kezdett kérdezősködni, de hirtelen elhallgatott. Úgy érezte, hogy a szavak nem tudnak sem kérdezni, sem válaszolni. Natasha arcának és szemének világosabban és mélyebben kellett volna mindent elmondania.
Natasha ránézett, de látszott, hogy félt és kételkedik – hogy kimond-e vagy sem, mindent, amit tud; úgy tűnt, úgy érezte, hogy azok előtt a sugárzó szemek előtt, amelyek szíve legmélyéig hatolnak, lehetetlen nem elmondani az egészet, a teljes igazságot, ahogyan ő látta. Natasa ajka hirtelen megremegett, szája körül csúnya ráncok keletkeztek, ő pedig zokogva eltakarta kezével az arcát.
Mary hercegnő mindent értett.
De még mindig reménykedett, és olyan szavakkal kérdezte, amelyekben nem hitt:
De hogy van a sebe? Általában milyen pozícióban van?
„Te, te… meglátod” – csak annyit tudott mondani Natasha.
Egy ideig lent ültek a szobája közelében, hogy abbahagyják a sírást, és nyugodt arccal bemenjenek hozzá.
- Milyen volt a betegség? Rosszabb lett? Mikor történt? – kérdezte Mary hercegnő.
Natasha azt mondta, hogy először a lázas állapot és a szenvedés veszélye fenyegetett, de a Szentháromságban ez elmúlt, és az orvos egy dologtól félt - Antonov tüzétől. De ez a veszély elmúlt. Amikor megérkeztünk Jaroszlavlba, a seb gennyesedni kezdett (Natasa mindent tudott a gennyedésről stb.), és az orvos azt mondta, hogy a gennyedés rendben is történhet. Láz volt. Az orvos azt mondta, hogy ez a láz nem olyan vészes.
„De két nappal ezelőtt – kezdte Natasha –, hirtelen megtörtént...” Visszafogta a zokogását. – Nem tudom, miért, de majd meglátod, mivé lett.
- Legyengült? lefogyott? .. - kérdezte a hercegnő.
Nem, nem az, hanem rosszabb. Meglátod. Ó, Marie, Marie, túl jó, nem tud, nem tud élni... mert...

Amikor Natasa egy megszokott mozdulattal kinyitotta az ajtót, és elengedte maga előtt a hercegnőt, Marya hercegnő már készen zokog a torkában. Bármennyire is készült, vagy próbált megnyugodni, tudta, hogy nem fogja látni őt könnyek nélkül.
Mária hercegnő megértette, mit ért Natasa szavakkal: ez két napja történt vele. Megértette, hogy ez azt jelenti, hogy hirtelen meglágyult, és ez a lágyulás, gyengédség, ezek a halál jelei. Ahogy közeledett az ajtóhoz, képzeletében már látta Andryusha azt az arcát, amelyet gyermekkora óta ismert, gyengéd, szelíd, gyengéd, amelyet olyan ritkán látott, és ezért mindig olyan erős hatással volt rá. Tudta, hogy a férfi halk, gyengéd szavakat fog mondani neki, mint amilyeneket az apja mondott neki halála előtt, és hogy nem bírja elviselni, és sírva fakadt tőle. De előbb-utóbb ennek így kellett lennie, és belépett a szobába. A zokogás egyre közelebb került a torkához, miközben rövidlátó szemeivel egyre tisztábban különböztette meg alakját és kereste a vonásait, és most meglátta az arcát, és találkozott a tekintetével.
A kanapén feküdt, párnákkal kitömve, mókusbundás köntösben. Vékony volt és sápadt. Az egyik vékony, átlátszó fehér kéz zsebkendőt tartott, a másikkal halk ujjmozdulatokkal megérintette vékony, benőtt bajuszát. Szeme azokon volt, akik beléptek.
Mária hercegnő arcát látva és tekintetével találkozva hirtelen lelassította lépteit, és úgy érezte, hogy a könnyei hirtelen felszáradtak, és zokogása megszűnt. Elkapta az arckifejezést és a szemét, hirtelen félénk lett, és bűntudatot érzett.
– Igen, miben vagyok a hibás? – kérdezte magában. - Abban, hogy élsz, és az élőkre gondolsz, meg én! .. - válaszolta hideg, szigorú tekintete.
Szinte ellenségeskedés volt a mélyben, nem önmagából, hanem önmagába nézve, amikor lassan körülnézett a nővérén és Natasán.
Szokásuk szerint kéz a kézben csókolta a nővérét.
Szia Marie, hogy kerültél oda? - mondta olyan egyenletes és idegen hangon, mint a szeme. Ha kétségbeesett kiáltással sikoltott volna, akkor ez a kiáltás kevésbé rémisztette volna meg Marya hercegnőt, mint ennek a hangnak a hangja.
– És elhoztad Nikolushkát? - mondta, szintén egyenletesen és lassan, és az emlékezés nyilvánvaló erőfeszítésével.
- Milyen most az egészséged? - mondta Marya hercegnő, maga is meglepődve azon, amit mondott.
„Ezt, barátom, meg kell kérdezned az orvostól” – mondta, és látszólag újabb erőfeszítést tett, hogy gyengéd legyen, fél szájjal kijelentette (világos volt, hogy egyáltalán nem gondolta, amit mond): „ Merci, chere amie, d "etre helyszín. [Köszönöm, kedves barátom, hogy eljöttél.]
Mary hercegnő kezet fogott vele. Kissé összerándult, miközben megrázta a kezét. Elhallgatott, és a lány nem tudta, mit mondjon. Két nap alatt megértette, mi történt vele. Szavaiban, hangnemében és különösen abban a tekintetében – hideg, már-már ellenséges tekintetben – érezhető volt az elidegenedés minden világitól, ami szörnyű egy élő ember számára. Nyilvánvalóan nehezen értett meg minden élőlényt; de ugyanakkor érezhető volt, hogy nem érti az élőket, nem azért, mert megfosztották a megértés hatalmától, hanem azért, mert mást ért, valamit, amit az élők nem értenek és nem értenek, és ami magába szívta őt .
- Igen, így hozott össze minket a különös sors! - mondta, megtörve a csendet, és Natasára mutatott. - Folyton követ engem.
Mary hercegnő hallgatott, és nem értette, amit mond. Ő, érzékeny, szelíd Andrej herceg, hogyan mondhatta ezt ki annak előtt, akit szeretett, és aki szerette őt! Ha arra gondolt volna, hogy él, nem mondta volna ilyen hidegen sértő hangon. Ha nem tudta, hogy meg fog halni, hogyan ne sajnálhatná őt, hogyan mondhatta ezt ki előtte! Ennek egyetlen magyarázata lehet, hogy neki minden mindegy, és azért, mert valami más, valami fontosabb feltárult előtte.
A beszélgetés hideg volt, összefüggéstelen, és szakadatlanul megszakadt.
– Marie áthaladt Rjazanon – mondta Natasha. Andrei herceg nem vette észre, hogy a nővérét Marie-nak hívta. Natasha pedig, aki a jelenlétében így szólította, ezt most először vette észre.
- Nos, mi? - ő mondta.
- Azt mondták neki, hogy Moszkva teljesen leégett, mintha...
Natasha megállt: nem lehetett beszélni. Nyilvánvalóan igyekezett meghallani, de nem tudott.
„Igen, leégett, azt mondják” – mondta. – Nagyon szánalmas – és maga elé kezdett nézni, miközben ujjaival szórakozottan simította a bajuszát.
– Találkozott Nikolai gróffal, Marie? - szólalt meg hirtelen Andrej herceg, nyilván a kedvükben akart lenni. – Azt írta ide, hogy nagyon szeret téged – folytatta egyszerűen, higgadtan, láthatóan képtelen volt megérteni, hogy szavai milyen összetett jelentéssel bírnak az élő emberek számára. "Ha te is beleszeretnél, nagyon jó lenne... ha férjhez mennél" - tette hozzá valamivel gyorsabban, mintha elragadtatná a szavakat, amelyeket régóta keresett, és utolsó. Marya hercegnő hallotta a szavait, de nem volt más jelentésük a számára, csakhogy bebizonyították, milyen rettenetesen távol van most minden élőlénytől.

Nitril kesztyű. Honnan származik a nitril, mi ez és hogyan kell helyesen használni?

Tehát a kémia szerint a nitrilek szerves vegyületek, amelyek a hidrogén-cianid szubsztituált származékai. Gyakran karbonsavszármazékoknak is tekintik őket.

A nitril egy szintetikus gumi, amelyet butadién és akrilnitril kopolimerizációjával hoznak létre, amelyek együtt nitril elasztomert alkotnak.

Megjelenése a világ tudósai hosszú tanulmányainak és kísérleteinek eredménye. Gustave Bouchard francia kémikus volt az első, aki gumiszerű anyagot kapott izoprén sósavval történő kezelésével. Ezt 1879-ben tette.

Aztán 1901-ben Németországban mintegy 3000 tonna dimetil-kaucsukot állítottak elő ipari méretekben, de ezt soha nem alkalmazták széles körben.

1932-ben azonban a szovjet tudós, Lebedev S.V. Türelmének és lélegzetelállító tudomány iránti vágyának köszönhetően támogatást kapott az ipari szintetikus gumi fejlesztésére. Munkatársaival munkaidőn kívül és hétvégén Lebegyevnek sikerült egy nagyon olcsó módszert kifejlesztenie szintetikus gumi etanolból történő előállítására rövid idő alatt. Ezek a vizsgálatok váltak a nitrilgyártás kiindulópontjává.

A nitril abban a formában, ahogyan azt a kesztyűn szoktuk látni, a természetes latextől, amelyet latexbevonatú kesztyűkre alkalmaznak, megnövelt mechanikai tulajdonságaiban, védőrétegében és agresszív vegyi folyadékokkal szembeni védelemben különbözik.

A nitril kesztyűk megnövelt szúrás-, vágás- és nyúlásállósággal rendelkeznek. Hihetetlen, hogy a nitril rugalmassága elérheti az 500%-ot! A nitril kesztyűt pedig sokkal nehezebb átszúrni vagy vágni, mint ugyanazokat a latex bevonatú kesztyűket.

Manapság a nitrilek széles választékát állítják elő. Ezeket az előállításukhoz használt monomerek neve alapján osztályozzák. A legszélesebb körben használt butadién, izoprén, akrilnitril és mások.

Az alkalmazási területen a nitrileket általános csoportokra osztják (termékek széles választéka, amelyek a gumik fő jellemzői a szokásos hőmérsékleten) és speciális célokra (a gumik tulajdonságai szélsőséges hőmérsékleten és agresszív környezetben, más szóval: rugalmasság). bizonyos speciális feltételek mellett fenn kell tartani).

Köszönet Az olajtermékekkel, olajokkal és más agresszív közegekkel szembeni nagy ellenállásuk miatt a nitrileket széles körben alkalmazzák különféle olaj- és benzinálló gumitermékek - hüvelyek, gyűrűk, mandzsetták, tömítések, munkakesztyűk, olajtömítések - gyártására. , szigetelő és elektromosan vezető gumik, sarok- és cipőtalpok, ragasztók és ebonitok, védőbevonatok.

Ne felejtsük el, hogy a nitrilek kémiai reakciók termékei, és felhasználásukra különféle korlátozások vonatkoznak. A nitril kesztyűk gyártásához használt akrilnitril talán kivétel a szabály alól. Egyáltalán nem jelent veszélyt az emberi szervezetre, és fő előnye a latexszel ellentétben az, hogy hipoallergén. Ezért a latexre allergiás reakciókban szenvedőknek ajánlott a használata.

A Rabochiy Stil a kutatás és a gyártás tapasztalatait átvéve jó eredményeket ért el a nitrilek alkalmazásában. A miénk

1. Hidrolízis (savas és lúgos)

Ez a legszigorúbb körülmények között megy végbe, és minden savszármazéktól eltérően egy vagy két szakaszban, a köztitermékek amidok. A nitril és víz ekvimoláris arányával a reakció az amidképződés szakaszában leállítható. A reakciót általában vízfelesleggel hajtjuk végre, karbonsavakat (savas hidrolízis) vagy sóikat (lúgos hidrolízis) és ammóniát kapunk.

a) savas hidrolízis

b) lúgos hidrolízis

2. Nitrilek alkoholizálása - észterek szintézise. A reakció két lépésben megy végbe instabil imino-észterek képződésével, amelyek hidrolízise észtereket eredményez.

3. Nitrilek kinyerése - primer aminok szintézise

Ellenőrző kérdések a "MONON BÁZIS KARBONSAVAK ÉS FUNKCIONÁLIS SZÁRMAZÉKAI" fejezethez

• 1. Írja fel a savak szerkezeti képleteit: a) propionsav; b) olaj; c) -metil-vajsav; d) macskagyökér; e) kapron. Nevezze meg őket a nemzetközi nómenklatúra szerint!
• 2. Adja meg a savak szerkezeti képleteit: a) dimetil-propánsav; b) 3-metil-butánsav; c) 4-metil-2-etil-pentánsav; d) 2,2,3-trimetil-butánsav; e) 3,5-dimetil-4-etil-hexánsav. Adjon más nevet ezeknek a vegyületeknek.
• 3. Milyen szerkezetűek a következő savak: a) akril; b) krotonikus; c) vinil-ecetsav? Nevezze meg őket a nemzetközi nómenklatúra szerint! Melyik sav esetében lehetséges a cisz- és transz-izoméria?
• 4. Melyik atomcsoportot nevezzük savmaradéknak vagy acilnak? Adja meg a következő savaknak megfelelő acilcsoportokat: a) hangyasav; b) ecetsav; c) propionsav; d) olaj. Nevezd meg őket.
• 5. Magyarázza meg, miért: a) az ecetsav magasabb hőmérsékleten forr, mint az etil-alkohol (fp.: 118C, illetve 78C); b) a rövidebb savak vízben jól oldódnak; c) az oxálsav olvadáspontja lényegesen magasabb, mint az ecetsavé (olvadáspont: 189 °C, illetve 16,5 °C); d) a dikarbonsavak nem rendelkeznek a kis molekulatömegű monokarbonsavakra jellemző kellemetlen szaggal.
• 6. Induktív és mezomer hatások segítségével fejtse ki a karboxilcsoport hatását a savakban lévő szénhidrogén-maradékra: a) propion; b) akril; c) vinil-ecetsav. Jelölje meg a gyökben a legaktívabb hidrogénatomokat, jelölje meg az -elektronsűrűség eloszlását törttöltésekkel!
• 7. Magyarázza el a savasság változásait az alábbi sorokban:

• 8. Az egyes párokban melyik sav erősebb és miért: a) hangyasav és ecetsav; b) ecetsav és trimetil-ecetsav; c) -klór-vajsav és -klór-vajsav; d) propion és akril.
• 9. Írja fel a propionsav reakcióit a megadott reagensekkel: a) Zn; b) NaOH; c) NaHC03; d) NH4OH; e) Ca(OH)2. A propionsav milyen tulajdonsága nyilvánul meg ezekben a reakciókban? Nevezze meg a kapott vegyületeket! Az alábbi reakciók közül melyiket használják a karboxilcsoportok minőségi kimutatására szerves vegyületekben?

• 10. Írjon fel egy sémát propionsav metil-alkohollal történő észterezésére kénsav jelenlétében! Hozd a mechanizmust.
• 11. Adja meg az etil-propionát savas és lúgos hidrolízisének sémáját! Magyarázza meg, hogy a lúgok miért csak az észterek hidrolízisét katalizálják, de képződésüket nem!
• 12. Írjon reakciósémákat:

Nevezze meg a termékeket. Mi történik, ha a képződött vegyületeket etil-alkohollal, dimetil-aminnal kezeljük? Adja meg az utolsó reakciók egyenleteit, vegye figyelembe az egyik mechanizmusát!

13. Írja fel a nátrium-acetát acetil-kloriddal, propionil-kloriddal való reakciójának sémáját és mechanizmusát! Mi történik, ha az ecetsavanhidridet propil-alkohollal hevítik? Adja meg ennek az átalakulásnak a sémáját és mechanizmusát!

14. Nevezze meg azokat a vegyületeket, amelyek a következő reakciók termékei:

Hasonlítsa össze a termékek főbb tulajdonságait az eredeti aminokkal.

• 15. Milyen kémiai folyamatot nevezünk acilezésnek? Mondjon példákat N- és O-acilezési reakciókra! Hasonlítsa össze a következő vegyületek acilezőképességét: a) CH3CH2COOH; b) CH3CH2COCI; c) CH3CH2COOCH3; d) (CH3CH2CO)2O; e) CH3CH2CONH2. Mely savak funkcionális származékai a legerősebb acilezőszerek?
• 16. Írja fel a vajsavszármazékok hidrolízisének sémáját: a) savklorid; b) anhidrid; c) észter; d) amid. Ismertesse a savak és bázisok katalitikus hatását ebben a folyamatban!
• 17. Milyen vegyületek keletkeznek az alábbi reagensek hatására etil-acetáton: a) H2O (H+); b) H2O (NaOH); c) CH3OH (H+); d) CH3CH2CH2OH (kat. RO); e) NH3, t; e) LiAlH4 (éter), majd H2O? Adja meg a teljes reakcióegyenleteket!
• 18. Hasonlítsa össze az alábbi vegyületek bázikus és savas tulajdonságait: a) etil-amin; b) acetamid; c) N,N-dimetiacetamid. Adjon magyarázatot a különbségekre! Írja fel ezeknek a vegyületeknek a reakcióit éteres sósavval és NH3-ban lévő NaNH2-vel, ha kölcsönhatás van!
• 19. Nevezze meg a vajsavamidból a következő reagensekkel képzett vegyületeket: a) H2O (H+); b) Br2+KOH; c) LiAlH4 (éter), majd H2O; d) Р2О5, t; e) HNO2 (H2O).
• 20. Írja fel az izovajsav-nitril kölcsönhatási sémáit a megadott reagensekkel: a) H2O, H+, t; b) CH3CH2MgBr, majd H2O; c) LiAlH4. Nevezze meg a reakciótermékeket!
• 21. Írja fel az akrilsav reakcióit a következő vegyületekkel: a) Na2CO3; b) CH3CH2OH (H+); c) SOCl2; d) HBr; e) Br2. Adja meg a HBr-rel való reakció mechanizmusát!
• 22. Adjon meg minden vegyületpárhoz egy kémiai reakciót, amely megkülönbözteti ezeket a vegyületeket: a) HCOOH és CH3COOH; b) CH3COOH és CH3COOC2H5; c) CH3CH2COOH és CH2=CHCOOH; d) CH2=CHCOOH és HC2CCOOH; e) CH3CON(CH3)2 és (CH3CH2)3N; f) CH3CONH2 és CH3COOHNH4.

23. Írja fel a reakcióegyenleteket! Nevezze meg a forrás- és célvegyületeket:

24. Nevezze meg azokat a savakat, amelyek a következő reakciók termékei:

• 25. Adja meg az izovajsav előállításának sémáját a megfelelő vegyületekből a megadott módszerekkel: a) alkoholos oxidáció; b) nitril hidrolízis; c) Grignard-reakció; d) malonsav-észter alkilezés.
• 26. Szerezzen propionsavat a következő vegyületekből: a) propanol-1; b) propén; c) etil-bromid.
• 27. Írja fel a propionsavból származékainak előállítási sémáit: a) nátriumsó; b) kalcium-só; c) savklorid; d) amid; e) nitril; e) anhidrid; g) etil-éter.
• 28. Nevezze meg a vegyületeket, és adja meg a megfelelő savakból történő szintézisük sémáját: a) CH3CH2COOSH3; b) (CH3)2CHCONH2; c) CH3CH2CH2CN.

29. Töltse ki a transzformációs sémákat! Nevezze meg az összes kapott vegyületet:

kialakulásához vezet

Amidok helyreállítása.

abs. éter

abs. éter

Az észterek képződése

Hoffmann átrendeződés

th

Nitrilek

Meghatározás.

Elnevezéstan. Az IUPAC-nómenklatúra szerint a karbonsavak nitrileinek elnevezése úgy jön létre, hogy az azonos szénatomszámú kiindulási szénhidrogén nevéhez a „nitril” utótagot adják. A nitrileket savak származékaiként is szokták emlegetni, a névben a "-karbonsavat" a "-karbo-nitril"-re cserélik. A nitril nevét a sav triviális nevéből úgy kapjuk, hogy az „-olaj” (vagy „-il”) utótagot „-onitrilre” cseréljük. A nitrileket hidrogén-cianid-származékoknak tekinthetjük, és alkil- vagy aril-cianidoknak nevezhetjük.

Hogyan lehet eljutni

: R–Br + KCN ¾¾® R–CN + KBr

R–CH=N–OH ¾¾¾® R–C≡N + Н2О

:

Kémiai tulajdonságok.

Nitrilek hidrolízise savas környezetben e

több szakaszban

Alkoholizmus

Felépülés

R–C≡N + H2 ¾¾® R–CH2–NH2

MUTASS TÖBBET:

Kémiai tulajdonságok

Az amidok fő kémiai reakciói közé tartozik a savas és lúgos közegben történő hidrolízis, a redukció, a dehidratáció dehidratálószerekkel történő hevítéskor és a Hoffmann-átrendeződés.

Amidok hidrolízise savas vagy lúgos közegben kialakulásához vezet

karbonsavak vagy sóik képződése, ill. Az amidok savas közegben történő hidrolízisének mechanizmusa a következő:

Az amidok hidrolízisének mechanizmusa lúgos közegben:

Amidok helyreállítása. A karbonsavak amidjainak lítium-alumínium-hidriddel történő redukálásakor primer aminok képződnek, N-szubsztituált vagy N,N-diszubsztituált amidok esetén szekunder vagy tercier aminok:

abs. éter

abs. éter

Az észterek képződése alkoholokkal kölcsönhatásba lépve ásványi savak jelenlétében:

Karbonsavak primer amidjainak dehidratálása vízeltávolító reagensekkel hevítve nitrileket képezve:

Hoffmann átrendeződés primer amidokból származó hipohalogenidek hatására primer aminok előállítására:

Primer amidok kölcsönhatása salétromsavval th karbonsavak és nitrogén felszabadulásával:

Nitrilek

Meghatározás. A nitrilek olyan vegyületek, amelyek képlete R–C≡N.

Elnevezéstan. Az IUPAC-nómenklatúra szerint a karbonsavak nitrileinek elnevezése úgy jön létre, hogy az azonos szénatomszámú kiindulási szénhidrogén nevéhez a „nitril” utótagot adják.

Karbonsavak anhidridjei. Keteny. Nitrilek

A nitrileket savak származékaiként is szokták emlegetni, a névben a "-karbonsavat" a "-karbo-nitril"-re cserélik. A nitril nevét a sav triviális nevéből úgy kapjuk, hogy az „-olaj” (vagy „-il”) utótagot „-onitrilre” cseréljük. A nitrileket hidrogén-cianid-származékoknak tekinthetjük, és alkil- vagy aril-cianidoknak nevezhetjük.

etanonitril, acetonitril, fenil-acetonitril, ciklohexaekarbonitril,

metil-cianid, nitril-benzil-cianid, nitril-nitril-ciklohexán-

propionsav fenilecetsav karbonsav

Hogyan lehet eljutni

Szénhidrogének halogénszármazékainak kölcsönhatása alkálifém-cianidokkal : R–Br + KCN ¾¾® R–CN + KBr

A karbonsavak amidjainak dehidratálása vízeltávolító reagensekkel, például P2O5-tel hevítve:

Hasonlóképpen, az aldehid-oximok is kiszáradnak:

R–CH=N–OH ¾¾¾® R–C≡N + Н2О

Az aromás savak nitrilei beszerezhetők aromás szulfonsavak sóinak fuzionálása alkálifém-cianidokkal :

Kémiai tulajdonságok. A nitrileket savas vagy lúgos közegben végbemenő hidrolízis és redukciós reakciók jellemzik.

Nitrilek hidrolízise savas környezetben e biztosítja a karbonsavak előállítását amidok képződésével, mint közbenső reakciótermékek:

több szakaszban

Nitrilek hidrolízise lúgos közegben karbonsavak sóinak képződésével végződik:

Alkoholizmus a nitrilek észterekhez vezetnek:

R–C≡N + R’–OH + H2O ¾¾® R–COOR’ + NH3

Felépülés a nitrilek primer aminok termelődéséhez vezetnek:

R–C≡N + H2 ¾¾® R–CH2–NH2

MUTASS TÖBBET:

Általános képlet

Osztályozás

(azaz a karboxilcsoportok száma egy molekulában):

(monokarbon) RCOOH; Például:

CH3CH2CH2COOH;

HOOC-CH2-COOH propándisav (malon)sav

(trikarbonsav) R(COOH)3 stb.

Kémiai tulajdonságok

határ; például: CH3CH2COOH;

telítetlen; például: CH2=CHCOOH propén(akril)sav

Például:

Például:

Korlátozza a monokarbonsavakat

(egybázisú telített karbonsavak) - karbonsavak, amelyekben egy telített szénhidrogén gyök kapcsolódik egy karboxilcsoporthoz -COOH. Mindegyiknek ugyanaz a képlete

Elnevezéstan

Az egybázisú telített karbonsavak szisztematikus neveit a megfelelő neve adja meg az utótag hozzáadásával - és a szó

1. HCOOH metán (hangyasav).

2. CH3COOH etánsav (ecetsav).

3. CH3CH2COOH propánsav (propionsav).

izoméria

A szénhidrogén gyökben a csontváz izomériája a butánsavtól kezdve nyilvánul meg, amelynek két izomerje van:

Az osztályok közötti izoméria megnyilvánul, az ecetsavtól kezdve:

– CH3-COOH ecetsav;

- H-COO-CH3-metil-formiát (hangyasav-metil-észter);

- HO-CH2-COH hidroxietanál (hidroxi-ecetsav-aldehid);

- HO-CHO-CH2 hidroxi-etilén-oxid.

homológ sorozat

Triviális név	IUPAC név
Hangyasav	Metánsav
Ecetsav	Etánsav
propionsav	propánsav
Vajsav	Butánsav
Valeriánsav	Pentánsav
Kapronsav	Hexánsav
Enantinsav	Heptánsav
Kaprilsav	Oktánsav
Pelargonsav	Nonánsav
kaprinsav	Dekánsav
Undecilsav	undekánsav
Palmitinsav	Hexadekánsav
Sztearinsav	Oktadekánsav

Savmaradékok és savgyökök

	savmaradék	Savas gyök (acil)
UNSD hangyás	NSOO- formiát
CH3COOH ecetsav	CH3COO- acetát
CH3CH2COOH propionos	CH3CH2COO- propionát
CH3(CH2)2COOH olajos	CH3(CH2)2COO- butirát
CH3(CH2)3COOH macskagyökér	CH3(CH2)3COO- valeriát
CH3(CH2)4COOH kapron	CH3(CH2)4COO- kapronát

A karbonsavmolekulák elektronikus szerkezete

A képletben látható elektronsűrűség eltolódása a karbonil-oxigén atom felé az OH kötés erős polarizációját okozza, aminek következtében a hidrogénatom proton formájú leválása elősegíti - sav disszociáció folyamata megy végbe. vizes oldatokban:

RCOOH ↔ RCOO- + H+

A karboxilát ionban (RCOO-) a hidroxilcsoport oxigénatomjának magányos elektronpárjának p, π-konjugációja megy végbe p-felhőkkel, π-kötést képezve, ennek eredményeként a π-kötés delokalizálódik. és a negatív töltés egyenletesen oszlik el a két oxigénatom között:

Ebben a tekintetben a karbonsavak esetében az aldehidekkel ellentétben az addíciós reakciók nem jellemzőek.

Fizikai tulajdonságok

A savak forráspontja jóval magasabb, mint az azonos szénatomszámú alkoholok és aldehidek forráspontja, ami azzal magyarázható, hogy a savmolekulák között ciklikus és lineáris asszociációk képződnek a hidrogénkötések következtében:

Kémiai tulajdonságok

I. Savtulajdonságok

A savak erőssége csökken a sorozatban:

HCOOH → CH3COOH → C2H6COOH → …

1. Semlegesítési reakciók

CH3COOH + KOH → CH3COOH + H2O

2. Reakciók bázikus oxidokkal

2HCOOH + CaO → (HCOO)2Ca + H2O

3. Reakciók fémekkel

2CH3CH2COOH + 2Na → 2CH3CH2COONa + H2

4. Reakciók gyengébb savak sóival (beleértve a karbonátokat és a bikarbonátokat)

2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + H2O

2НСООН + Mg(HCO3)2 → (НСОО)2Мg + 2СО2 + 2Н2O

(HCOOH + HCO3- → HCOO- + CO2 + H2O)

5. Reakciók ammóniával

CH3COOH + NH3 → CH3COONH4

II. -OH csoport szubsztitúció

1. Kölcsönhatás alkoholokkal (észterezési reakciók)

2. Kölcsönhatás NH3-mal hevítés közben (savamidok képződnek)

Savamidok hidrolizálva savakat képeznek:

vagy sóik:

3. Savhalogenidek képződése

Nekik van a legnagyobb jelentősége. Klórozó reagensek - PCl3, PCl5, tionil-klorid SOCl2.

4. Savanhidridek képződése (intermolekuláris dehidratáció)

Savanhidridek keletkeznek a savkloridok és a karbonsavak vízmentes sói közötti kölcsönhatás során is; ebben az esetben különféle savak vegyes anhidridjei nyerhetők; Például:

A hangyasav szerkezetének és tulajdonságainak jellemzői

A molekula szerkezete

A hangyasav molekula, ellentétben más karbonsavakkal, szerkezetében tartalmaz

Kémiai tulajdonságok

A hangyasav mind a savakra, mind az aldehidekre jellemző reakciókba lép be. Az aldehid tulajdonságait mutatva könnyen szénsavvá oxidálódik:

Különösen a HCOOH-t Ag2O és réz(II)-hidroxid Cu(OH)2 ammónia-oldatával oxidálják, azaz minőségi reakciókat ad az aldehidcsoportra:

Tömény H2SO4-gyel hevítve a hangyasav szén-monoxiddá (II) és vízzé bomlik:

A hangyasav észrevehetően erősebb, mint más alifás savak, mivel a benne lévő karboxilcsoport egy hidrogénatomhoz kötődik, és nem egy elektrondonor alkilcsoporthoz.

Módszerek telített monokarbonsavak előállítására

1. Alkoholok és aldehidek oxidációja

Az alkoholok és aldehidek oxidációjának általános sémája:

Oxidálószerként KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 és más reagenseket használnak.

Például:

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2S04 → 5CH3COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O

2. Észterek hidrolízise

3. Kettős és hármas kötések oxidatív hasítása alkénekben és alkinokban

Módszerek a HCOOH előállítására (specifikus)

1. Szén-monoxid (II) kölcsönhatása nátrium-hidroxiddal

CO + NaOH → HCOONa nátrium-formiát

2HCOONa + H2SO4 → 2HCOOH + Na2SO4

2. Az oxálsav dekarboxilezése

Módszerek a CH3COOH előállítására (specifikus)

1. Bután katalitikus oxidációja

2. Szintézis acetilénből

3. A metanol katalitikus karbonilezése

4. Az etanol ecetsavas fermentációja

Így nyerik az élelmiszeripari minőségű ecetsavat.

Magasabb karbonsavak kinyerése

Természetes zsírok hidrolízise

Telítetlen monokarbonsavak

Legfontosabb képviselők

Az alkénsav általános képlete:

CH2=CH-COOH propén(akril)sav

Magasabb telítetlen savak

Ezeknek a savaknak a gyökök a növényi olajok részét képezik.

C17H33COOH - olajsav vagy cisz-oktadién-9-oinsav

Az olajsav transz-izomerjét elaidinsavnak nevezik.

C17H31COOH - linolsav vagy cisz-cisz-oktadién-9,12-karbonsav

C17H29COOH - linolénsav vagy cisz, cisz, cisz-oktadekatrieno-9,12,15-karbonsav

A telítetlen savakra a karbonsavak általános tulajdonságai mellett a szénhidrogén gyökben lévő többszörös kötéseknél addíciós reakciók is jellemzőek. Tehát a telítetlen savak, mint az alkének, hidrogéneződnek és elszíntelenítik a brómos vizet, például:

A dikarbonsavak egyes képviselői

Dikarbonsavak korlátozása HOOC-R-COOH

HOOC-CH2-COOH propándisav (malon) (sók és észterek - malonátok)

HOOC-(CH2)2-COOH butadisav (borostyánkősav), (sók és észterek - szukcinátok)

HOOC-(CH2)3-COOH-pentadisav (glutár) (sók és észterek - glutorátok)

HOOC-(CH2)4-COOH hexadisav (adipin) (sók és észterek - adipinátok)

A kémiai tulajdonságok jellemzői

A dikarbonsavak sok tekintetben hasonlóak a monokarbonsavakhoz, de erősebbek. Például az oxálsav csaknem 200-szor erősebb, mint az ecetsav.

A dikarbonsavak úgy viselkednek, mint a kétbázisú savak, és két sósorozatot képeznek - savas és közepes:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H2O

Melegítéskor az oxálsav és a malonsav könnyen dekarboxileződik:

Amidok R-CONH2- karbonsavak származékai, amelyekben az -OH hidroxilcsoportot -NH2 aminocsoport helyettesíti. Címek az amid szóból épülnek fel a megfelelő sav nevének hozzáadásával.

Karbonsavak nitrilei

Példa: ecetsavamid CH3-CONH2 (acetamid).

Az amidokat savak ammóniával való reagáltatásával állítják elő. hevítéskor a keletkező ammóniumsó lebontására:

Az amidok vizes oldatai adják semleges reakció lakmuszhoz, ami a bázikusság (H + kötődési képesség) hiányát tükrözi a C=O elektronszívó csoporthoz kapcsolódó nitrogénatomon.

Az amidok savak jelenlétében hidrolizálnak(vagy bázisok) a megfelelő karbonsav (vagy sója) képzéséhez:

Karbamid- az emberek és állatok szervezetében a nitrogén anyagcsere végterméke, amely a fehérjék lebontása során képződik és a vizelettel együtt ürül ki.

A természetben fontos szerepet játszanak a polimer amidok, amelyek közé fehérjék tartoznak. A fehérjemolekulák -aminosav-maradékokból épülnek fel amidcsoportok - peptidkötések -CO-NH- részvételével a séma szerint:

Nitrilek Az R-C-=N olyan szerves vegyületek, amelyekben a szénhidrogéncsoport a –C-=N (cián) csoporthoz kapcsolódik, amelyek formálisan C-szubsztituált hidrogén-cianid-származékok HC≡N. A nitrileket általában a megfelelő savak származékainak tekintik (CH 3 -CN - ecetsav-nitril (acetonitril)). Elnevezéstan: a megfelelő karbonsavak származékaiként, például CH3C≡N-acetonitril (ecetsav-nitril), C6H5CN-benzonitril (benzoesav-nitril). A nitrilek elnevezésének szisztematikus nómenklatúrája a karbonitril utótagot használja, például pirrol-3-karbonitril.

Fő nitrilek kinyerésének módja amidok dehidratálása savas katalizátorokon vízeltávolító reagensek jelenlétében:

Nitrilek hidrolízise kap karbonsavakat:

A nitrilek visszanyerésekor primer aminok képződnek:

Megjelenés dátuma: 2015-03-29; Olvasás: 2068 | Az oldal szerzői jogainak megsértése

studopedia.org - Studopedia.Org - 2014-2018. (0,001 s) ...